Nakon mesec dana glasanja na Story portalu proglašen je za najboljeg glumca 2009. godine.

Posle punih deset godina 11. februara izašao je na pozornicu Narodnog pozorišta u Užicu i publici u svom rodnom gradu poklonio nezaboravno koncertno i poetsko veče.

Popularnost tridesetogodišnjeg glumca ne jenjava, a tome doprinosi i premijera filma Ranjeni orao. Bosiljčić je u maju povredio nogu izvodeći predstavu Cigani lete u nebo. Odlučio da se javnosti predstavi i u drugom svetlu i odvažio se da napravi solistički koncert u Domu Sindikata.

Popularni glumac igra jednu od glavnih uloga u hit predstavi po romanu Gordane Kuić Miris kiše na Balkanu na sceni Madlenianuma.  

Odgovarajući na pitanja posetilaca Story portala priznao je da ne planira venčanje sa devojkom Jelenom Tomašević

Iako se neko vreme šuškalo da je atraktivni glumac raskinuo vezu sa šarmantnom pevačicom, potvrda je stigla tek kada se Jelena nije pojavila na njegovom prvom solističkom koncertu u Domu sindikata 15. juna, ali nijedno od njih nije želelo da govori o tome.

Početkom avgusta fotografisan je na crnogorskom primorju u društvu atraktivne plavuše, za koju se ispostavilo da je njegova bivša ljubav Tamara Blagojević.

Na glumačkom festivalu u Nišu zajedno sa koleginicom Slobodom Mićalović dobija nagradu Ona i on za glumački par godine.

U želji da svoj osmeh dovede do pefekcije popunio je i razmak između zuba, koji je bio njegov zaštitni znak.

Tokom leta počinje snimanje serije Sva ta ravnica u režiji Miroslava Lekića a glavnu ulogu dobija i u novoj seriji Zdravka Šotre Greh njene majke.

Zbog velikog interesovanja publike početkom oktobra održao je dva koncerta pod nazivom Ljubav je samo reč u prepunoj sali Doma sindikata.

Šarmantni glumac se krajem oktobra na proslavi poslednje klape serije Sva ta ravnica grlio sa koleginicom Sonjom Damjanović što je izazvalo lavinu spekulacija o njegovoj novoj romansi.

Pozajmio je glas američkom astronautu Čarlsu Čaku Bejkeru u sinhronizaciji crtanog filma Planeta 51.

Pred kraj godine preselio se u novi stan koji je iznajmio od prijatelja Marka Kona, a potom je sa prijateljima otputovao u Egipat.

Atraktivni glumac našao se među 25 najfatalnijih muškaraca u Srbiji prema izboru magazina Story.

Početkom godine, Ivan je raskinuo petogodišnju vezu sa Tamarom Blagojević, a nešto kasnije upustio se u romansu sa pevačicom Jelenom Tomašević, s kojom se upoznao na snimanju pesme i spota za humanitarnu organizaciju Podignimo Stupove. Ali, kako je Jelena imala mnogo obaveza oko Evrovizije, na kojoj je predstavljala Srbiju, ljubavnom zanosu prepustili su se tek na leto. Ova veza, kao i sjajno odigrana uloga pilota Nenada Aleksića u seriji Ranjeni orao, doveli su atraktivnog glumca ponovo u žižu interesovanja javnosti. Ivan je uz to imao i uspešnu premijeru filma Na lepom plavom Dunavu.

Glavna uloga u seriji Ljubav i mržnja, donela je Ivanu veliku popularnost i pravu armiju obožavateljki. Posebnu naklonost dama dobio je kada je kod scenarista insistirao da se lik omraženog doktora Bojana koga je tumačio, na kraju serije promeni i da postane pozitivac. Iste godine ima zapaženu ulogu u operi Les Miserables u Madlenianumu.

Ivan ostvaruje zapažene uloge i u gledanim televizijskim serijama. Tokom 2006. igrao je u čak tri domaće serije: Mješoviti brak, Ljubav navika, panika i  Bela lađa i snimio film Gde cveta limun žut reditelja Zdravka Šotre.

Premijera hit predstave Cigani lete u nebo vinula je Ivana u orbitu popularnosti, bar što se tiče pozorišne publike. U Pozorištu na Terazijama kasnije je ostvario brojne zapažene uloge u predstavama Kiss me Kate, Brilijantin, Heroji, Golje, Chicago, Maratonci trče počasni krug... Njegovo igračko umeće, izuzetne glasovne mogućnosti, ali i atraktivan izgled, doprineli su da mladi Užičanin veoma brzo postane zvezda jedinog muzičkog teatra kod nas, a za predstave u kojima igra stalno se traži karta više.

Bosiljčić je shvatio da mora da se preseli u Beograd kako bi njegova karijera mogla da napreduje. Pozajmljuje glas likovima iz crtanih filmova i uporno odlazi na sve kastinge za koje zna, čak iako na njih nije bio pozvan. Smatrao je da je najbolji promoter svog talenta i nije želeo da mu bilo šta promakne. Ovakav pristup karijeri urodio je plodom, pa je mladi glumac iste godine dobio uloge u serijama Stižu dolari, gde je igrao i u drugoj sezoni, i u televizijskom filmu O štetnosti duvana. Igrao je i manju ulogu u filmu Spleen Luiđija Barberija.

Ivan je diplomirao u klasi Vide Ognjenović predstavom Viza, po tekstu i u režiji svoje profesorke. Iste godine otvorila su mu se i vrata sveta filma, pa je ostvario i zapaženju ulogu u ostvarenju Strah od letenja. Istovremeno s prvim poslovnim uspesima, Ivanu se desila i ljubav – zaljubio se, na treći pogled, kaže, u Tamaru Blagojević, koja mu je je bila velika podrška u narednih pet godina.

Rodni kraj i planinu Zlatibor koja je obeležila najveći deo njegovog odrastanja, zamenio je ravnicom, kada se sa samo 17 godina upisao na novosadsku Akademiju Umetnosti – smer gluma, u klasi Vide Ognjenović. Na prijemnom je briljirao kao recitator i zahvaljujući tom daru ušao u uži izbor. U toku studija učestvovao je u brojnim studentskim predstavama, a prvu profesionalnu ulogu dobio je na trećoj godini Akademije u užičkom pozorištu, kada je igrao Ludu u Šekspirovoj Bogojavljenskoj noći. Iste godine je nagrađen na susretima Jokaim Vujić kao najbolji mladi glumac festivala.

Pred polazak u Gimnaziju Ivan je shvatio je da treba da se otvori prema svetu i počeo je da prevazilazi svoju skromnost i stidljivost. Učlanio se u dramsku sekciju, a kasnije s grupom vršnjaka oformio grupu Rok apoteka. U tom periodu je mnogo polagao na fizički izgled i priznaje da je priželjkivao da ima frizuru kao Džon Travolta u filmu Brilijantin, ali da nije imao hrabrosti da je nosi.

Ivan je rođen i odrastao u Užicu, uz roditelje Ljiljanu i Dejana i brata Dragana. Oduvek se odvajao od druge dece i bio izrazito povučen, što mu nije smetalo da već sa šest godina počne da igra folklor i nastupa. Voleo je poeziju, a kasnije je razvio i ljubav prema recitaciji. U rodnom gradu tokom osnovne škole nije mnogo izlazio, već se okrenuo slikarstvu koje mu je dopuštalo da uživa u svojoj mašti. Da nisam glumac, bio bih slikar kao i moj deda, izjavio je jednom, ističući da naročito uživa u ikonopisanju.