Bilo bi verovatno i čudno da pre nego što su se upoznali i venčali, Kejt Midlton i princ Vilijam nisu imali druge ljubavi, ali sada se saznalo kako je u vreme njihovog jedinog raskida, kada su napravili pauzu od nekoliko meseci, vojvotkinja od Kembridža bila u vezi s njegovim prijateljem s fakulteta
I pre nego što je upoznala svog budućeg supruga, Kejt Midlton je bila u drugim vezama, ali samo spomen na jednog njenog bivšeg dečka u potpunosti izbaci iz takta princa Vilijama. Reč je o dečku s kojim se vojvotkinja od Kembridža viđala tokom nekoliko meseci 2007. godine, u doba kada su ona i Vilijam imali u krizu u vezi pa su na neko vreme bili razdvojeni.
Veza s mladim, bogatim naslednikom Henrijem Ropnerom, koji je na kraju bio Vilijamov kolega na Univerzitetu Iton, budućem kralju nije bila niti najmanje draga. Sve se dodatno zakomplikovalo kada je otkriveno da je u nekoj davnoj prošlosti i sam princ Vilijam bio u vezi s bivšom devojkom dotičnog Henrija Ropnera, ali zbog te veze njegove današnje supruge oduvek je bio ljubomoran.
Pre 11 godina, kada se cela drama događala, izvor blizak Kejt Midlton otkrio je medijima da se ona viđa s Henrijem Ropnerom:
- Henri je oduševljen što može da bude uz Kejt sada kada je ona prekinula s Vilijamom. Oboje uživaju u zajedničkim izlascima i druženju.
Ipak, ta veza nije potrajala, a Kejt se ubrzo vratila u Vilijamov zagrljaj. Nešto pre nego što su se venčali, Ropner se oženio s Natašom Sinkler, a zanimljivo je da su među gostina na njihovom venčanju bili upravo vojvoda i vojvotkinja od Kembridža.
